EXERCÍCIOS DE QUÍMICA ORGÂNICA - INTRODUÇÃO

01- (UEPB-2005). Analise as afirmativas abaixo:

I.   O carbono estabelece quatro ligações covalentes comuns, mesmo tendo apenas dois elétrons       desemparelhados no estado fundamental e este fenômeno é explicado pela teoria das tensões de Baeyer.

II. A classificação de carbonos em primário, secundário e terciário não se aplica aos carbonos sp² e sp.

III. Tem-se como principais características dos compostos orgânicos o fato deles, em sua maioria, possuírem ligações exclusivamente covalentes, apresentarem pontos de fusão relativamente baixos (quando comparados com os compostos inorgânicos) e serem maus condutores de corrente elétrica.

IV. Uma cadeia de compostos orgânicos é classificada como aromática quando as ligações sigma aparecem em número par.

Está (ão) correta(s) apenas

a) I, II e III.                   

b) II e III.                      

c) II e IV.                      

d) IV

e) III.

02- (PUC -PR 2008). Em 1828, um aluno de Berzélius, Friedrich Wöhler, derrubou uma teoria X, com a sintetização em laboratório da uréia, um composto integrante do suor e da urina dos animais, pelo simples aquecimento de um composto orgânico extraído de minerais, o cianato de amônio, (NH₄OCN).

Com relação ao texto e a fórmula da ureia abaixo demonstrada, assinale a verdadeira

a)   As funções presentes no composto são: cetona e amina.

b)   Existem hoje uma quantidade muito maior de compostos inorgânicos do que orgânicos.

c)    O nox do carbono varia de -3 até +4.

d)   Existem 1 ligação pi e 4 ligações do tipo sigma, sendo a hibridação do átomo de carbono sp².

e)   A teoria da Força Vital de Jacob Berzélius, diz que os compostos orgânicos precisavam de uma força maior (vida) para serem sintetizados.

03- (UFG-2006)

...o carbono é tetravalente.

A. Kekulé, 1858

A distribuição eletrônica do carbono, no estado fundamental, entretanto, mostra que ele é bivalente. Para que o carbono atenda ao postulado de Kekulé, ele sofre

a)   Ressonância.         

b)   Isomeria.                       

c)    Protonação.

d)   hibridização.

e)   efeito indutivo.      

04- (UFPB – 2008) Um mesmo elemento pode apresentar-se de diversas formas na natureza, as quais são chamadas de alotrópicas, e o referido fenômeno conhecido como alotropia. O diamante e o grafite, representados a seguir, são exemplos de formas alotrópicas do carbono.

Em relação ao diamante e ao grafite, é correto afirmar:

a)   Os átomos de carbono possuem o mesmo tipo de hibridização no diamante e no grafite.

b)   Essas formas alotrópicas possuem as mesmas propriedades físicas.

c)    Os átomos de carbono, no diamante, estão separados por ângulos de 109°28'.

d)   Os átomos de carbono possuem hibridização sp² e sp³, respectivamente, no diamante e no grafite.

e)   Os átomos de carbono formam ligações sigma C − C do tipo sp³ – sp³, tanto no diamante quanto no grafite.

05- (UFPI-2008) O Viagra, um dos medicamentos mais conhecidos no mundo, indicado para o tratamento da disfunção erétil, tem como princípio ativo o sildenafil (estrutura abaixo), na forma de citrato:

Nesta molécula, o número de átomos de carbono com hibridação sp², é igual a:

a) 8          

b) 9          

c) 10                 

d) 11                

e) 12

06- (UECE-2008). Uma das substâncias contidas nas bebidas alcoólicas é o etanol. Quando o etanol é carregado pelo sangue e chega ao cérebro, ele estimula os neurônios a liberarem uma quantidade extra de serotonina, que deixa a pessoa desinibida e eufórica.

De acordo com sua estrutura, mostrada acima, a serotonina possui ligações sigma e pi, cujas quantidades são, respectivamente:

a) 26 e 4            

b) 18 e 8

c)  22 e 4

d) 18 e 4

07- (USS-2006). A sarcomicina é um quimioterápico utilizado no tratamento do câncer, cuja fórmula estrutural é representada por:

       

Sua molécula apresenta:

a)   6 átomos de carbono, 7 átomos de hidrogênio e 3 átomos de oxigênio.

b)   2 átomos de carbono primário, 3 átomos de carbono secundário e 1 átomo de carbono terciário.

c)    18 ligações sigma e 3 ligações pi.

d)   5 ligações covalentes apolares e 15 ligações covalentes polares.

e)   70% em massa de carbono, 25% em massa de hidrogênio e 5% em massa de oxigênio.

08- (UFPE- 2007). A partir da estrutura do composto abaixo, podemos afirmar que:

0-0 - os carbonos 1 e 2 apresentam hibridização sp2.

1-1 - os carbonos 3 e 4 apresentam hibridização sp3.

2-2 - o carbono 5 apresenta hibridização sp.

3-3 - os carbonos 1 e 2 apresentam duas ligações pi entre si.

4-4 -  os carbonos 3 e 4 apresentam duas ligações pi e uma sigma, entre si.

09- (UFPI-2006). A cafeína, um estimulante presente no café e chocolate, possui a seguinte fórmula estrutural:

Com relação à cafeína, assinale a alternativa correta.

a)   Possui fórmula mínima C₄H₅N₂O.

b)   Tem carbono com hibridação sp.

c)    Todas as ligações presentes são de natureza apolar.

d)   Todos os átomos de carbono possuem hibridação sp².

e)   Cada átomo de oxigênio possui três pares de elétrons isolados.

10- (UNICENP-2008). Em qual das alternativas abaixo a hibridação (ou hibridização) dos orbitais do carbono está correta?

11- (UEM-2007). Considerando os compostos I e II, assinale a alternativa correta.

a)   O composto II não é aromático, pois possui 8 elétrons pi.

b)   O composto I não é aromático, pois possui um carbono sp³ com quatro ligações simples.

c)    O composto II tem anel planar, pois todos os carbonos do anel são sp².

d)   No composto I, todas as ligações C-C e C-H fazem ângulos de 120^o entre si.

e)   No composto II, existem sete carbonos com hibridização sp² e um com hibridização sp.

12- (UFPB-2006). Uma das substâncias líquidas cristalinas mais eficientes, empregadas na produção de Visores de Cristal Líquido (LCD), é o composto

Em relação a esse composto, é INCORRETO afirmar:

a)   A fórmula molecular é C₁₈H₂₉N.

b)   O número de átomos de carbono primário, secundário e terciário é, respectivamente, 2, 12 e 4.

c)    O número de átomos de carbono com hibridização sp³, sp² e sp é, respectivamente, 15, 2 e 1.

d)   O número de ligações pi é igual a 3.

e)   Apenas os átomos de carbono terciários possuem geometria tetraédrica.

13- (UDESC-2007). O composto alfa-farneseno é uma das substâncias encontradas no óleo de citronela, e tem a seguinte estrutura:

Com relação a essa estrutura, pode-se afirmar que nela:

I.     Estão presentes 14 ligações sigma e 4 ligações pi.

II. Dos carbonos presentes, 7 possuem hibridização sp³ e 8 possuem hibridização sp².

III. A geometria dos carbonos com hibridização sp³ é tetraédrica e a dos carbonos com hibridização sp² é trigonal plana.

IV. Não existe nenhum carbono hibridizado em sp.

Assinale a alternativa correta.

a)   Somente as afirmativas I, II, III e IV são verdadeiras.

b)   Somente as afirmativas I, III e IV são verdadeiras.

c)    Somente as afirmativas I e II são verdadeiras.

d)   Somente as afirmativas III e IV são verdadeiras.

e)   Somente as afirmativas II, III e IV são verdadeiras.

14- (UNIOESTE-PR-2007). Para a constituição de seres vivos, é necessária a formação de moléculas e ligações químicas, formadas entre os orbitais atômicos e/ou os orbitais híbridos. Associado aos orbitais descritos nesta questão, é correto afirmar:

a)   A hibridização não altera a forma dos orbitais.

b)   Cada orbital p comporta no máximo 2 elétrons.

c)    Todos os orbitais s possuem o mesmo tamanho e formato.

d)   A hibridização de orbitais só ocorre no átomo de carbono.

e)   Os orbitais sp³ formam moléculas planas.

15- (UFAM-2007). O buckminsterfulereno (ver figura) possui fórmula molecular C₆₀ e é uma esfera perfeitamente simétrica formada por átomos de carbono, e, portanto, possuindo uma geometria isoctaédrica.É também um poliedro com 20 faces hexagonais e 12 pentagonais onde cada face pentagonal e rodeada por outras 5 hexagonais, sendo que hexágonos são arranjados de modo que entre dois pentágonos não haja uma aresta comum. Em vista disso são verdadeiras as afirmações:

I.       Todos os átomos de carbono possuem hibridação do tipo sp².

II.  Todos os átomos de carbono são classificados como terciários.

III.       O composto como um todo é saturado.

IV.  Os pentágonos e hexágonos são resultantes da hibridação sp³.

V.   Há átomos de carbono secundários e terciários na estrutura.

a) II e V.                   

b) I, II, IV.                         

c) I e II somente.

d) Todas.

e) II e III somente.

16- (USS-2005) O 1,2-benzenopireno:

Agente cancerígeno encontrado na fumaça do cigarro, apresenta o número de ligações sigma e pi, respectivamente:

a) 36 e 10.                 

b) 10 e 30.                         

c) 26 e 10.

d) 30 e 16.

e) 23 e 23.

17- (UNICAP-2003). Analisando a molécula sub óxido de carbono, C₃O₂, na qual os átomos se encontram na ordem OCCCO, podemos concluir:

I - II

0-0 -   sua estrutura é piramidal;

1-1 -   todos os carbonos estão hibridizados em sp;

2-2 -   os ângulos entre os carbonos são de 120º;

3-3 -   a molécula é apolar;

4-4 -   o carbono 3 apresenta apenas ligações sigma.

18- (UFPE-2004) O Beta-caroteno, precursor da vitamina A, é um hidrocarboneto encontrado em vegetais, como a cenoura e o espinafre. Seguindo a estrutura abaixo, indique quais os tipos de hibridação presentes no Beta-caroteno.

a) Sp² e sp³.                        

b) sp e sp².                 

c)  sp e sp³.

d) Somente sp².

e) sp, sp² e sp³.

19- (UFC-2007) O ácido araquedônico tem a fórmula

Em uma molécula desse ácido os números de átomos de carbono e hidrogênio são, respectivamente,

a)   20 e 32.                                 

b)   20 e 30.                

c)    20 e 20.

d)   19 e 30.

e)   18 e 32.

20- (URCA-2006) O composto orgânico A, mostrado abaixo, é de ocorrência natural, e representa um feromônio de alarme dos pulgões. Com base na análise de sua estrutura química, marque a opção correta:

Na sua fórmula molecular estão presentes treze átomos de carbono;

a)   Nas três duplas ligações presentes existem as possibilidades de isomeria geométrica;

b)   A estrutura apresenta oito elétrons pi;      

c)    Sua cadeia carbônica é bicíclica;       

d)   Existem seis átomos de carbonos que se encontram, cada um, ligados a dois átomos de hidrogênios.

21- (UFPB-2005) O índigo blue, corante azul usado no tingimento de tecidos para produção de jeans, é representado pela fórmula estrutural abaixo.

Com relação à estrutura do índigo blue, analise as seguintes proposições:

I. Sua fórmula molecular é C₁₆H₁₄O₂N₂.

II. Sua cadeia carbônica é classificada como fechada, heterogênea, insaturada e aromática.

III. Sua estrutura é plana, porque todos os átomos de carbono possuem hibridização do tipo sp².

V.   Sua massa molar é 262 g/mol.

Estão corretas apenas:

a) I, II e IV.                       

b) I e II.                    

c) II, III e IV.

d) II e III.

e) I, III e IV.

22- (UEPA-2005) Os ácidos carboxílicos são responsáveis por vários odores típicos. Um deles é o odor da manteiga rançosa, apresentado pelo Ácido Butírico (Butanóico), que é combinado com outras substâncias. Tomando como base a estrutura do Ácido Butírico (Butanóico) mostrado abaixo, podemos afirmar que sua cadeia carbônica é classificada como:

a)   Cíclica, ramificada, insaturada e homogênea.

b)   Acíclica, ramificada, insaturada e heterogênea.

c)    Aberta, normal, saturada e heterogênea.

d)   Acíclica, normal, insaturada e homogênea.

e)   Acíclica, normal saturada e homogênea.

PELO PROFESSOR EUDO ROBSON

GABARITO