As reações orgânicas podem ser classificadas de várias maneiras. Alguns dos tipos mais comuns são: substituição, adição e eliminação.
• Substituição - Nesse tipo de reação um átomo ou grupo de átomos é substituído. Veja o exemplo:
• Adição - Nesse tipo de reação temos a união de duas ou mais moléculas e a formação de um único produto. Veja o exemplo:
• Eliminação - Nesse tipo de reação ocorre uma diminuição na quantidade de átomos na molécula do reagente orgânico
Nesse tipo de reação, ocorre a substituição de pelo menos um átomo de hidrogênio da molécula de um hidrocarboneto por outro átomo ou grupo de átomos. Essas reações podem ser representadas genericamente da seguinte maneira:
A notação R - H representa um hidrocarboneto que pode pertencer a uma das seguintes classes: alcanos, aromáticos e ciclanos com 5 ou mais carbonos. As principais reações de substituição são: halogenação, nitração, sulfonação, alquilação e acilação
Nessas reações ocorrem a substituição de um ou mais átomos de hidrogênio por um ou mais átomos da famílias dos halogênios. Essas reações ocorrem com os halogênios: F2, Cl2, Br2 e I2; as mais comuns são a cloração (Cl2) e a bromação (Br2), pois as reações com F2, devido à sua grande reatividade, são explosivas, enquanto as reações com I2 são extremamente lentas.
a) Monocloração do metano
Obs: Assim como é possível fazer uma monossubstituição no metano, pode-se efetuar a substituição de todos os seus hidrogênios da mesma maneira.
A substituição de um átomo de hidrogênio pode ocorrer em diferentes carbonos; assim, nessas reações obtém-se uma mistura de diferentes produtos orgânicos.
b) Monobromação do metilbutano
Muitos fatores influem no percentual dos produtos obtidos, mas pode-se fazer uma previsão de qual produto será formado em maior quantidade, por meio de uma regra de uso comum, que indica a ordem de facilidade com que um hidrogênio "sai" do hidrocarboneto:
No equacionamento de reações semelhantes a essa, é costume representar somente o produto obtido em maior quantidade. Assim, a reação de monobromação do metilbutano é normalmente representada da seguinte maneira:
Vejamos mais alguns exemplos de monohalogenação:
Essa reação ocorre com o ácido sulfúrico (H2SO4 ou HO - SO3H).
Essa reação ocorre com o ácido nítrico (HNO3 ou HO – NO2)
I - Alquilação
É a substituição de um ou mais hidrogênios do anel aromático por um ou mais radicais derivados de alcanos.
II - Acilação
É a substituição de um ou mais hidrogênios de um anel aromático por um ou mais radicais derivados de ácidos carboxílicos. Produz uma cetona aromática e água.
Exemplo:
Essas são as famosas reações de Friedel-Crafts.
Dirigência das substituições nos aromáticos
O primeiro substituinte (átomo ou grupo de átomos) de um hidrogênio do anel benzênico orientará a posição na qual irá ocorrer a segunda substituição. Esse primeiro substituinte será denominado grupo dirigente e poderá ser de dois tipos:
Os principais orto-para-dirigentes são:
Os orto-para-dirigentes geralmente apresentam um átomo ou grupo de átomos unidos somente por ligações simples. Monobromação do fenol
Os principais meta-dirigentes são:
Os grupos orto-para-dirigentes permitem no máximo três substituições no núcleo benzênico: duas em orto e uma em para. O trinitrotolueno(TNT) é uma substância que pode ser obtida pela nitração totaldo tolueno. O TNT é um dos mais importantes explosivos de uso militar, sendo ativado pela explosão de uma espoleta.
PELO PROFESSOR EUDO ROBSON
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