- Aromaticidade a propriedade química apresentada por algumas substâncias.
A aromaticidade nem sempre está relacionada com o odor das substancias. Normalmente se deve ao constante movimento de elétrons
livres por arranjos circulares de átomos, que estabelecem entre si uma ligação
simples e uma ligação dupla alternadamente.
Para serem aromáticos, os
compostos devem ser:
I – Cíclicos
II – Insaturados.
III - Conjugados
IV – Planares
V - Estáveis à energia de
estabilização por ressonância.
Cíclicos para que a nuvem de elétrons deslocalizados (que não permanecem num orbital p); circulem de um átomo para o outro (a interação paralela entre os orbitais p), mantendo um energia estável.
Erich Hückel criou uma regra, propondo que:
Para um composto cíclico e planar seja aromático, é preciso
que uma nuvem de elétrons conjugados tenha 4n
+ 2 elétrons π, sendo n um número inteiro. Ou seja o sistema contém (4n+2) = número de elétrons (pi).
Exemplo 1: O Benzeno é
aromático?
Como temos 3 ligações pí,
então temos 6 elétrons pí.
Este número foi obtido
quando multiplicamos as 3 ligações duplas por
2, que é a quantidade de elétrons possíveis em cada ligação covalente pí.
Agora igualamos o 6 a equação 4n + 2. Se n for fracionário, o composto não será
aromático.“ n tem que ser um número
inteiro”.
4n + 2 = 6
n = 1 => então o composto é aromático pois 1 é um número inteiro.
4n + 2 = 6
n = 1 => então o composto é aromático pois 1 é um número inteiro.
Exemplo 2: O
ciclopentatadieno é aromático?
4n + 2 = 4
n = 0,5 => então o
composto não é aromático pois 0,5 não é um número inteiro.
I - Critérios Geométricos, consideram os
comprimentos das ligações que indicam a deslocalização dos elétrons nas
estruturas cíclicas.
II
- Critérios Energéticos, consideram
a energia deslocalizada pelo sistema (estabilidade termodinâmica).
III - Critérios Magnéticos, se
fundamentam na distribuição eletrônica, nos níveis de energia e na polarizabilidade dos átomos.
- São os que obedecem a regra Huckel ou que possuem um ou
mais anéis benzênicos (ou aromáticos) em sua molécula.
O benzeno (e o anel benzênico ou aromático) é
representado da seguinte maneira:
O benzeno é um líquido incolor, volátil, inflamável e
muito tóxico. Outros compostos seriam:
PELO PROFESSOR EUDO ROBSON
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