terça-feira, 7 de fevereiro de 2017

ESTUDO DOS ALCENOS

ALCENOS , ALQUENOS OU OLEFINAS

Os alcenos são hidrocarbonetos acíclicos e insaturados, ou seja, são compostos orgânicos cujas moléculas são formadas apenas por átomos de hidrogênio e carbono, de cadeia aberta e que possuem uma dupla ligação entre dois de seus carbonos.
Esses compostos são mais reativos que os alcanos, pois a ligação pi (da dupla ligação) é mais fácil de ser rompida, realizando principalmente reações de adição.
Os alcenos são também chamados de hidrocarbonetos etilênicos (porque o menor alceno é o eteno, ou etileno, e todos os outros derivam dele) e de olefinas (porque todos os alcenos de cinco carbonos ou mais são substâncias oleosas).
A nomenclatura desses compostos segue a mesma regra estabelecida para os alcanos, com a única diferença de que, visto que possui uma ligação dupla, ela deve ser indicada pelo infixo “en", no lugar do “an" usado nos alcanos.

Fórmula Geral:     CnH2n


Nomenclatura dos Alcenos

I – AlCENOS NÃO RAMIFICADOS

É semelhante à dos alcanos, bastando trocar-se a terminação ANO pela terminação ENO.

Por exemplo:


Para cadeias maiores torna-se necessário citar a posição da ligação dupla (lembre-se que a ligação dupla é sempre o “local” mais importante na estrutura de um alceno).

Acompanhe os exemplos abaixo:



Como os dois primeiros compostos são diferentes, seus nomes deverão ser, evidentemente, diferentes.

As regras da IUPAC mandam indicar a posição da ligação dupla por meio de um número. Deve – se então numerar a cadeia a partir da extremidade mais próxima da ligação dupla e citar o menor dos dois números que abrangem a ligação dupla, escrevendo-o antes da terminação ENO.

CH2 = CH2                        – eteno.
CH3 – CH = CH2                - propeno1 ou 1 prop-eno.
CH3 – CH2 – CH = CH2     -  buteno 1 ou 1 but–eno.
CH3 – CH = CH – CH3     -  buteno 2 ou 2 but-eno

II – ALCENOS RAMIFICADOS

A nomenclatura dos alcenos de cadeias longas e ramificadas é, ainda, semelhante à dos alcanos,lembrando-se, porém, que:

I -  A cadeia principal é a mais longa que contém a ligação dupla.
II -  A numeração da cadeia principal é sempre feita a partir da extremidade mais próxima da ligação dupla, independentemente das ramificações presentes na cadeia.
III - No nome do alceno, a posição da dupla é dada pelo número do primeiro carbono da dupla. Esse número é escrito antes da terminação ENO.

Exemplo 1:

 
Exemplo 2:







       
Exemplo 3:







Exemplo 4:












OBSERVAÇÃO 1: 

Os nomes atuais, propostos pela IUPAC, são mais difíceis de escrever e pronunciar do que os antigos, propostos por regras anteriores da própria IUPAC.
Por esse motivo, a nomenclatura “antiga” ainda é bastante usada.
Outra nomenclatura antiga, usada para os alcenos mais simples, usa a terminação ILENO:


OBSERVAÇÃO 2: Menos usada é a nomenclatura que considera os alcenos como derivados do etileno:



OBSERVAÇÃO 3: É útil, também, conhecer os nomes dos seguintes grupos insaturados:



PROPRIEDADES DOS ALCENOS

Com relação ao estado físico dos alcenos normais (sem ramificações), pode-se dizer que os de 2 a 4 átomos de carbono são gases, os de 5 a 17 são líquidos e os de 18 em diante são todos sólidos, conforme abaixo:
  • C2 a C4: gases
  • C5 a C17: líquidos
  • C18 a Cn: sólidos
Com relação ao PF, PE e densidade, pode-se dizer que os alcenos seguem as regras já apontadas para os alcanos, ou seja, suas temperaturas de fusão e de ebulição aumentam na medida do aumento de suas cadeias carbônicas, o mesmo acontecendo para aqueles de cadeia ramificada.
Os alcenos raramente ocorrem na natureza, sendo geralmente obtidos pela (quebra) craqueamento de alcanos de cadeia longa provenientes do refino do petróleo,
O eteno ou etileno é o principal alceno usado industrialmente.

Na natureza, ele é produzido por diversas frutas, sendo o responsável por seu amadurecimento. É por isso que se pegarmos um cacho de bananas verdes e colocarmos em um recipiente fechado ou cobri-lo com um jornal, como se “aprisionássemos” o gás eteno, as bananas amadurecerão mais rápido.



Outra aplicação importante desse alceno é que ele dá origem a um polímero muito usado em nosso cotidiano, o polietileno:



Por outro lado, o polietileno de cadeia ramificada é de baixa densidade (PEBD ou LDPE), sendo usado na produção de sacolas, revestimentos de fios, cabos, tubos, embalagens de produtos farmacêuticos, películas plásticas e folhas de embalagens de alimentos.

Quanto à solubilidade, o comportamento dos alcenos é semelhante ao dos alcanos (sua solubilidade é mais pronunciada em compostos apolares).


PELO PROFESSOR EUDO ROBSON

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