EXERCÍCIOS DE QUÍMICA ORGÂNICA – LIGAÇÕES

EXERCÍCIOS DE QUÍMICA ORGÂNICA – LIGAÇÕES

01- (UEPB-2005). Analise as afirmativas abaixo:

I.   O carbono estabelece quatro ligações covalentes comuns, mesmo tendo apenas dois elétrons desemparelhados no estado fundamental e este fenômeno é explicado pela teoria das tensões de Baeyer.

II. A classificação de carbonos em primário, secundário e terciário não se aplica aos carbonos sp² e sp.

III. Tem-se como principais características dos compostos orgânicos o fato deles, em sua maioria, possuírem ligações exclusivamente covalentes, apresentarem pontos de fusão relativamente baixos (quando comparados com os compostos inorgânicos) e serem maus condutores de corrente elétrica.

IV. Uma cadeia de compostos orgânicos é classificada como aromática quando as ligações ð aparecem em número par.

Está (ão) correta (s) apenas

a) I, II e III.                   

b) II e III.                      

c) II e IV.  

d) IV

e) III. 

                  

02- (PUC -PR 2008 - Modifucada). Em 1828, um aluno de Berzélius, Friedrich Wöhler, derrubou uma teoria X, com a sintetização em laboratório da ureia, um composto integrante do suor e da urina dos animais, pelo simples aquecimento de um composto orgânico extraído de minerais, o cianato de amônio, (NH₄OCN). Com relação ao texto e a fórmula da ureia abaixo demonstrada, assinale a verdadeira

a)   Existem pelo menos 6 ligações σ (S – P).

b)   Existem hoje uma quantidade muito maior de compostos inorgânicos do que orgânicos.

c)    O nox do carbono varia de -3 até +4.

d)   Existem 1 ligação pi e 4 ligações do tipo sigma, sendo a hibridação do átomo de carbono sp².

e)   A teoria da Força Vital de Jacob Berzélius, diz que os compostos orgânicos precisavam de uma força maior (vida) para serem sintetizados.

03- (UFG-2006) ...o carbono é tetravalente. A. Kekulé, 1858

A distribuição eletrônica do carbono, no estado fundamental, entretanto, mostra que ele é bivalente. Para que o carbono atenda ao postulado de Kekulé, ele sofre

a)   Ressonância.        

b)   Isomeria.                     

c)    Protonação.

d)   Hibridização.

e)  Efeito indutivo.

    

04- (UFPB – 2008). Um mesmo elemento pode apresentar-se de diversas formas na natureza, as quais são chamadas de alotrópicas, e o referido fenômeno conhecido como alotropia. O diamante e o grafite, representados a seguir, são exemplos de formas alotrópicas do carbono.

Em relação ao diamante e ao grafite, é correto afirmar:

a)   Os átomos de carbono possuem o mesmo tipo de hibridização no diamante e no grafite.

b)   Essas formas alotrópicas possuem as mesmas propriedades físicas.

c)  Os átomos de carbono, no diamante, estão separados por ângulos de 109°28'.

d)   Os átomos de carbono possuem hibridização sp² e sp³, respectivamente, no diamante e no grafite.

e)   Os átomos de carbono formam ligações sigma C − C do tipo sp³ – sp³, tanto no diamante quanto no grafite.

05- (UFPI-2008) O Viagra, um dos medicamentos mais conhecidos no mundo, indicado para o tratamento da disfunção erétil, tem como princípio ativo o sildenafil (estrutura abaixo), na forma de citrato:

Nesta molécula, o número de átomos de carbono com hibridação sp², é igual a:

a) 8         

b) 9         

c) 10                

d) 11               

e) 12

06- (UECE-2008). Uma das substâncias contidas nas bebidas alcoólicas é o etanol. Quando o etanol é carregado pelo sangue e chega ao cérebro, ele estimula os neurônios a liberarem uma quantidade extra de serotonina, que deixa a pessoa desinibida e eufórica.

De acordo com sua estrutura, mostrada acima, a serotonina possui ligações sigma e pi, cujas quantidades são, respectivamente:

a)   26 e 4          

b)   18 e 8          

c)  22 e 4

d) 18 e 4

07- (USS-2006). A sarcomicina é um quimioterápico utilizado no tratamento do câncer, cuja fórmula estrutural é representada por:

Sua molécula apresenta:

a)   6 átomos de carbono, 7 átomos de hidrogênio e 3 átomos de oxigênio.

b)   2 átomos de carbono primário, 3 átomos de carbono secundário e 1 átomo de carbono terciário.

c)    18 ligações sigma e 3 ligações pi.

d)   5 ligações covalentes apolares e 15 ligações covalentes polares.

e)   70% em massa de carbono, 25% em massa de hidrogênio e 5% em massa de oxigênio.

08- (UFPE- 2007) A partir da estrutura do composto abaixo, podemos afirmar que:

 0-0)  os carbonos 1 e 2 apresentam hibridização sp².

1-1)  os carbonos 3 e 4 apresentam hibridização sp³.

2-2) o carbono 5 apresenta hibridização sp.

3-3) os carbonos 1 e 2 apresentam duas ligações pi entre si.

4-4) os carbonos 3 e 4 apresentam duas ligações pi e uma sigma, entre si.

09- (UFPI-2006) A cafeína, um estimulante presente no café e chocolate, possui a seguinte fórmula estrutural:

Com relação à cafeína, assinale a alternativa correta.

a)   Possui fórmula mínima C₄H₅N₂O.

b)   Tem carbono com hibridação sp.

c)    Todas as ligações presentes são de natureza apolar.

d)   Todos os átomos de carbono possuem hibridação sp².

e)   Cada átomo de oxigênio possui três pares de elétrons isolados.

10- (UNICENP-2008). Em qual das alternativas abaixo a hibridação (ou hibridização) dos orbitais do carbono está correta?

	Substância	Fórmula Molecular	Hibridação
a)	Metano	CH4	sp2
b)	Formaldeído	CH2O	sp3
c)	Tetracloreto de Carbono	CCℓ4	sp
d)	Cianeto de Hidrogênio	HCN	sp2
e)	Metanol	CH3OH	sp3

11- (UEM-2007). Considerando os compostos I e II, assinale a alternativa correta.

a)   O composto II não é aromático, pois possui 8 elétrons pi.

b)   O composto I não é aromático, pois possui um carbono sp³ com quatro ligações simples.

c)    O composto II tem anel planar, pois todos os carbonos do anel são sp².

d)   No composto I, todas as ligações C-C e C-H fazem ângulos de 120^o entre si.

e)   No composto II, existem sete carbonos com hibridização sp² e um com hibridização sp.

12- (UFPB-2006) Uma das substâncias líquidas cristalinas mais eficientes, empregadas na produção de Visores de Cristal Líquido (LCD), é o composto

Em relação a esse composto, é INCORRETO afirmar:

a)   A fórmula molecular é C₁₈H₂₉N.

b)   O número de átomos de carbono primário, secundário e terciário é, respectivamente, 2, 12 e 4.

c)    O número de átomos de carbono com hibridização sp3, sp2 e sp é, respectivamente, 15, 2 e 1.

d)   O número de ligações pi (p) é igual a 3.

Apenas os átomos de carbono terciários possuem geometria tetraédrica.

PELO PROFESSOR EUDO ROBSON

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QUÍMICA ORGÂNICA - 3º ANO - CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS ORGÃNICAS

QUÍMICA 3º ANO – CADEIAS ORGÂNICAS

CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS ORGÂNICAS

A classificação das cadeias carbônicas se dá baseada em quatro critérios:

I – Quanto ao fechamento da cadeia.

II – Quanto à arrumação dos átomos na cadeia.

III – Quanto aos tipos de ligações da cadeia.

IV – Quanto à presença de um heteroátomo na cadeia.

V – Quanto a presença de um anel aromático na cadeia.

Vejamos:

A – QUANTO AO FECHAMENTO DA CADEIA

A.1 – CADEIA ABERTA, ACÍCLICA OU ALIFÁTICA

- É toda cadeia que possui pelo menos duas extremidades ou pontas, não há fechamento, encadeamento, ciclo ou anel. Exemplos:

A.2 – CADEIA FECHADA OU CÍCLICA

- É toda cadeia que não possui extremidade ou ponta e seus átomos estão unidos de tal forma que, formam um encadeamento, ciclo, núcleo ou anel. Exemplos:

A.3 – CADEIA MISTA

- É toda cadeia que apresenta, ao mesmo tempo uma parte da cadeia fechada e outra parte da aberta (não encadeados). Exemplos:

B – QUANTO À ARRUMAÇÃO DOS ÁTOMOS   NA CADEIA

B.1-  CADEIA NORMAL, RETA OU LINEAR

- É aquela cadeia que só possui carbonos primários e secundários. Estando em uma única sequência, gerando apenas duas extremidades ou pontas. Exemplos:

B.2-  CADEIA RAMIFICADA

- São aquelas que possuem três ou mais extremidades, com carbonos terciários ou quaternários. Exemplos:

C – QUANTO AO TIPO DE LIGAÇÕES

      DA CADEIA

C.1- CADEIA SATURADA

- É aquela que possui somente ligações simples entre os carbonos. Exemplos:

C.2- CADEIA INSATURADA

- É aquela que possuem pelo menos uma ligação dupla ou tripla entre os carbonos. Exemplos:

D. QUANTO AOS TIPOS DE LIGAÇÃO NA CADEIA

D.1 – CADEIA HOMOGÊNEA

- É aquela que não possui heteroátomo entre os carbonos, ou seja, essas cadeias são constituídas somente por carbonos.

* HETEROÁTOMO – Átomo diferente do carbono, que fica entre dois átomos de carbono. Normalmente são o oxigênio (O), o nitrogênio (N), o fósforo (P) e o enxofre (S). Exemplos:

D.2 – CADEIA HETEROGÊNEA

- É aquela que tem algum heteroátomo entre os carbonos. Exemplos:

E – QUANTO A PRESENÇA DE UM ANEL AROMÁTICO NA CADEIA.

E.1 – CADEIA AROMÁTICA

- É aquela que apresenta em sua estrutura pelo menos um anel benzênico, também denominado anel aromático (C₆H₆). Exemplos:

E.1 – CADEIA NÃO AROMÁTICA OU ALICÍCLICA

- É a cadeia fechada que não apresentam um anel benzênico em sua estrutura. Exemplos:

Pelo Prof. Eudo Robson

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CASOS DE HIBRIDAÇÃO - BORO , BERÍLIO E CARBONO.- 3º ANO

INTRODUÇÃO A QUÍMICA ORGÂNICA

   3° ANO - FUSÃO DE ORBITAIS

ORBITAL PI (p)

- O orbital pí é uma ligação resultante da atração eletroestática de elétrons que migram de um átomo para o outro. Esta ligação só ocorre, após uma ligação covalente de fusão de orbitais do tipo P. Como esta primeira ligação (do tipo P) é forte, então abre-se a possibilidade da ligação de atração, que ocorre, formando uma ou duas novas nuvens por onde os elétrons migram de um átomo para o outro, mantendo assim seus átomos de origem estáveis.

A nova nuvem se formará em cima ou embaixo da ligação sigma. Teremos aí a primeira ligação pí. Podem ocorrer no máximo duas.

No plano teríamos:

 Portanto a ligação pí tem a forma de salsichas.

HIBRIDAÇÃO - SP¹ – SP² – SP³

HIBRIDAÇÃO SP¹ (CASO DO BERÍLIO)

- Observe os três estados do Berílio. No estado normal, temos todos orbitais p vazios e os orbitais s, estão completos. Ao receber energia, o elétron do orbital s é promovido ao orbital p. 

Neste momento, ocorre a fusão do orbital s, agora semipreenchido com um orbital p, formando o novo orbital sp¹.

Isto significa que se abriu em p, com o elétron proveniente de s, mais um espaço para uma nova ligação. 

Compare agora, no estado normal, nenhum local para ocorrer ligação, haja vista não haver elétrons desemparelhados de p.

Agora, no estado híbrido, temos dois locais para alojar elétrons, justamente no novo orbital híbrido, onde encontramos dois elétrons desemparelhados. 

Representado as duas ligações temos:

- Devido a repulsão dos pares eletrônicos, todos os ângulos formados são iguais e de valor 180°. A geometria molécula é linear. Caso envolva o átomo de carbono obrigatoriamente teremos duas duplas ligações ou uma tripla e uma simples.

Ex: BeH₂, BeF₂, BeCI₂, HCN, CO₂...

HIBRIDAÇÃO SP² (CASO DO BORO)

- Novamente observe os três estados, agora do Boro. No estado normal, temos um orbital p semipreenchido. Os orbitais s, estão completos. Ao receber energia, o elétron do orbital s é promovido ao orbital p.

Neste momento, ocorre a fusão do orbital s, agora semipreenchido com os orbitais p, formando o novo orbital sp². Significa que se abriu em p, com o elétron proveniente de s, mais um espaço para uma nova ligação.

Compare, no estado normal, apenas um local para ocorrer ligação, justamente onde está o único elétron desemparelhado de p. 

Agora, no estado híbrido, temos três locais para alojar elétrons, haja vista que temos três elétrons desemparelhados.

Representado as três ligações temos:

- Devido a repulsão dos pares eletrônicos, todos os ângulos formados são iguais e de valor 120°. A geometria molécula é trigonal. Caso envolva o átomo de carbono obrigatoriamente teremos uma dupla ligação e duas simples.

Ex: BH₃, BF₃, BCI₃, CH₂O ...

HIBRIDAÇÃO SP³ (CASO DO CARBONO)

- Novamente observe os três estados, agora do Carbono. No estado normal, temos dois orbitais p semipreenchidos. Os orbitais s, estão completos. Ao receber energia, o elétron do orbital s é promovido ao orbital p.

Neste momento, ocorre a fusão do orbital s, agora semipreenchido com os orbitais p, formando o novo orbital sp³. Significa que se abriu em p, com o elétron proveniente de s, mais um espaço para uma nova ligação.

Compare, no estado normal, apenas dois locais para ocorrer ligação, justamente onde estão os dois elétrons desemparelhados de p. 

Agora, no estado híbrido, temos quatro locais para alojar elétrons, haja vista que temos quatro elétrons desemparelhados. 

Representado as quatro ligações temos:

- Devido a repulsão dos pares eletrônicos, todos os ângulos formados são iguais e de valor 109°28’. A geometria molécula é tetraédrica. Todas as ligações átomo de carbono serão simples.

Ex: CH₄, CF₄, CCI₄, ...

DICAS FINAIS APLICADAS PARA O CARBONO, QUE É

O OBJETO DE ESTUDO DA QUÍMICA ORGÂNICA.

I – Carbono com quatro ligações simples, hibridação sp³.

II – Carbono com três ligações sendo uma dupla, hibridação sp².

III – Carbono com duas ligações (duas duplas ou uma tripla e uma simples),  hibridação sp.

VEJA A TABELA ABAIXO

     Fonte: Química a favor da vida.

PELO PROFESSOR EUDO ROBSON

FONTE DOS TEXTOS

- PROFESSOR EUDO ROBSON.

FONTE DAS IMAGENS

- QUÍMICA A FAVOR DA VIDA

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