segunda-feira, 18 de setembro de 2017

SÉRIES E ISOMERIA ORGÂNICAS – 3° ANO

SÉRIES E ISOMERIA ORGÂNICAS – 3° ANO

01- (UDESC-2006) Dados os compostos (I, II, III e IV),


assinale a alternativa CORRETA, em relação a esses compostos.

a)   II e IV apresentam tautomeria e II e III são isômeros de cadeia.
b)   I e II são isômeros de função e I e IV são isômeros de cadeia.
c)    I e III são isômeros de cadeia e II e IV são isômeros de compensação.
d)   II e III são isômeros de posição e III e IV são isômeros de cadeia.
e)   I e III são enantiômeros e III e IV são isômeros de função.

02- (UEM-2008) Considerando a fórmula estrutural do composto abaixo, assinale a alternativa incorreta.
 
a)   O composto possui a função enol que tautomeriza com a função cetona.
b)   O composto possui uma função álcool.
c)    O composto possui 2 carbonos primários.
d)   O composto possui 4 dos seus átomos de carbono formando somente ligações simples e apenas 2 átomos de carbono que formam ligação dupla entre eles.
e)   O composto tem fórmula molecular C6H12O.

03- (UFOP-2008) A fenilcetonúria é uma doença que pode causar retardamento mental se não for diagnosticada no tempo certo. O diagnóstico pode ser feito por meio de um teste simples, em que gotas de solução diluída de cloreto férrico são adicionadas à fralda molhada de urina de uma criança. Dependendo da coloração desenvolvida, identifica-se o ácido fenilpirúvico, que se encontra sob as seguintes formas, de acordo com o equilíbrio:


Pode-se afirmar que as estruturas I e II desse equilíbrio constituem um par de:
a)   estereoisômeros óticos.
b)   estereoisômeros geométricos.
c)    estruturas de ressonância.
d)   tautômeros.

04- (UCS-2007) Os feromônios são compostos liberados por um animal, para atrair outro da mesma espécie e de sexo oposto, demarcar territórios ou manter comunicação entre animais da mesma espécie. Um exemplo de atraente sexual secretado pelas fêmeas da mosca doméstica é o cis-9-tricoseno (C23), cujo isômero trans não é um feromônio. O processo de controle biológico de insetos em culturas, por exemplo, pode ser realizado com feromônios, tendo como vantagens o custo, a preservação do meio ambiente e nenhuma toxicidade ao ser humano.

Com base nessas informações, assinale a alternativa que apresenta a estrutura química correta do cis-9-tricoseno.























05- (UNICID-2006) O manjericão é uma planta cujas folhas são utilizadas em culinária para elaborar molhos. Uma das substâncias responsáveis pelo aroma característico do manjericão é o ocimeno.


O composto ocimeno apresenta isomeria do tipo
a) óptica.                            
b) tautomeria.
c) metameria.
d) geométrica.
e) função.

06- (UNIMONTES-2006) As estruturas de quatro compostos insaturados, I, II, III e IV, são apresentadas abaixo:
Com relação à isomeria que esses compostos podem apresentar, é CORRETO afirmar que

a) II não apresenta isomeria cis/trans.
b) IV representa um isômero cis.
c) III representa um isômero trans.
d) I e III são enantiômeros.

07- (UNIFAP-2007) Quando uma pessoa realiza exercícios físicos intensos para os músculos, ocorre no organismo a transformação do ácido pirúvico em ácido lático, como mostrado abaixo.


Analisando as estruturas, reagente e produto apresentam:

I.     Cadeia insaturada e heterogênea.
II.  Respectivamente, função álcool e álcool.
III. Isomeria geométrica.
IV. Respectivamente, função ácido carboxílico e álcool.

a) Apenas I é correta.
b) Apenas II é correta.
c) Apenas III é correta.
d) Apenas IV é correta.
e) Apenas II e IV estão corretas.

08- (UFT-2007) O principal componente do óleo de cravo-da-índia é o eugenol; o do óleo da noz-moscada é o isoeugenol; e o do gengibre é o zingerona.

Analise a fórmula estrutural de cada um desses componentes:

Considerando-se a fórmula estrutural desses três componentes, é INCORRETO afirmar que

a) o eugenol é isômero de posição do isoeugenol.
b) o eugenol e o zingerona apresentam função fenol.
c) o isoeugenol apresenta isomeria cis-trans.
d) o zingerona é isômero de função do isoeugenol.

09- (UESPI-2008) Os compostos I e II, representados abaixo, são:


a)   isômeros de função.
b)   isômeros geométricos cis-trans.
c)    isômeros geométricos Z-E.
d)   isômeros ópticos.
e)   mistura racêmica.

36- (UFLA-2008) Considere os compostos abaixo.


As relações existentes entre I e II, entre II e III e entre III e IV são, respectivamente:

a)   isômeros de cadeia, estereoisômeros, isômeros de posição.
b)   isômeros de função, isômeros de posição, estereoisômeros.
c)    isômeros de função, isômeros de cadeia, estereoisômeros.
d)   isômeros de cadeia, estereoisômeros, isômeros de função.

PELO PROFESSOR EUDO ROBSON

ESTA MATÉRIA ESTÁ DISPONÍVEL NO SITE:    www.universodaquimica.com

GABARITO

01 –  B
02 – A
03 – D
04 – A
05 – D
06 – A
07 – D
08 – D
09 – A
10 – B


REVISÃO PARA O 3º ANO - PARTE 2 - SÓ REAÇÕES


2ª PARTE

01- (UFRN) O sal (cloreto de sódio) e o petróleo (hidrocarbonetos) estão entre as principais matérias-primas potiguares. O gás natural, obtido em quantidade nos poços petrolíferos, consiste numa mistura de hidrocarbonetos leves, sendo metano (CH4) e etano (C2H6) seus principais componentes. Por outro lado, a eletrólise da solução de cloreto de sódio (NaCℓ) produz soda cáustica (NaOH) e cloro gasoso (Cℓ2). Diante da dis-ponibilidade dessas substâncias, um grupo de estudantes da UFRN projetou um processo para obtenção de álcoois leves (metanol e etanol), de importância econômica, a partir de sal e gás natural, de acordo com as reações abaixo:

A respeito do mecanismo de cada etapa da reação, pode-se dizer que ocorre, respectivamente,
a) cisão homolítica e substituição nucleofílica.
b) cisão homolítica e substituição eletrofílica.
c) cisão heterolítica e substituição nucleofílica.
d) cisão heterolítica e substituição eletrofílica.

02- (UFPB) A reação de halogenação dos alcanos é uma reação do tipo

a) adição nucleofílica.
b) adição eletrofílica.
c) substituição nucleofílica.
d) substituição eletrofílica.
e) radical livre.

03- (UFPB) Em certas condições, cloro (Cℓ2) reage com o 2,3-dimetil2-buteno e produz, além do HCℓ, o 1-cloro-2,3-dimetil-2-buteno. O mecanismo desta reação é do tipo

a) adição nucleofílica.
b) adição eletrofílica.
c) substituição via radical livre.
d) substituição eletrofílica.
e) substituição nucleofílica.

04- (UEPB) Analise as espécies químicas a seguir:


Assinale a alternativa que apresenta a seqüência correta.

a) Radical livre, reagente nucleófilo, reagente nucleófilo, reagente eletrófilo.
b) Reagente eletrófilo, reagente nucleófilo, reagente nucleófilo, radical livre.
c) Reagente nucleófilo, reagente eletrófilo, reagente nucleófilo, radical livre.
d) Reagente nucleófilo, radical livre, reagente nucleófilo, reagente eletrófilo.
e) Reagente eletrófilo, radical livre, reagente nucleófilo, reagente nucleófilo.

05- (UFPE) Considere as reações orgânicas:

A - HCCCH3 + H2 ¾® H2CCHCH3
B - CH3CH2Cℓ + OH-  ¾® CH2CH2 + Cℓ-+H2O
C - CH3COOCH2CH3 + H2O ¾® CH3COOH + CH3CH2OH
D - C6H6 + HNO3 ¾® C6H5NO2 + H2O

É correto afirmar que

0-0)  A reação A é uma hidratação.
1-1) A reação B é uma substituição.
2-2) A reação C é uma hidrólise.
3-3) A reação D produz um composto alifático.
4-4) Na reação B o comprimento da ligação carbono-carbono é alterado.

06- (UFC) As reações orgânicas podem ser classificadas como sendo de adição, substituição e eliminação. Analise as equações químicas apresentadas abaixo:

I- CH3Cℓ +  KOH ¦ CH3OH +KCℓ

II-  CH2 = CH2 + Br2/CC4 ¦ BrCH2 - CH2Br + CCℓ4

III- CH3CH2CH2 - OH ¾® CH3CH   CH2 + H2O + HCℓ (meio H+)

A opção correta é:

a) I- caracteriza uma reação de adição eletro-fílica;
b) III- caracteriza uma reação de eliminação;
c) III- caracteriza uma reação de  substituição nucleofílica;
d) I- caracteriza uma reação de  hidrogenação;
e) II- caracteriza uma reação de  substituição eletrofílica.

07- (UFC) Observe as reações orgânicas relacionadas abaixo:

Analise as seguintes afirmativas:

1.    A reação I é uma substituição núcleofílica no carbono insaturado de um éster metílico para gerar um ácido carboxílico aromático.
2.    A reação II é uma adição nucleofílica à uma olefina monossubstituída para gerar um álcool secundário.
3.    A reação III é uma substituição núcleofílica no carbono saturado do cloreto de metila para a formação de um éter aromático.

Considerando as afirmativas 1, 2 e 3, assinale a alternativa correta.

a) Somente 2 é verdadeira.
b) 1 e 2 são verdadeiras.
c) 1 e 3 são verdadeiras.
d) 2 e 3 são verdadeiras.
e) Somente 1 é verdadeira.

08- (UFC) As reações orgânicas relacionadas abaixo possibilitam a preparação de compostos de interesse comercial, por exemplo, os protetores solares (a), e a preparação de matéria prima (b, c) para a fabricação de inseticidas, corantes, pigmentos e anti-sépticos



Analise as seguintes afirmativas, relacionadas com as reações X, Y e Z:

I.     X é uma reação de substituição, caracterizada como alquilação de Friedel-Crafts.
II.    Y é uma reação de adição, caracterizada como halogenação.
III.       Z é uma reação de substituição, caracterizada como halogenação.
IV. Com base nas informações acima, assinale a alternativa correta.

a) I e II são verdadeiras.
b) I e III são verdadeiras.
c) Somente II é verdadeira.
d) II e III são verdadeiras.
e) Somente III é verdadeira.

09- (UNIFOR) Considere o processo de obtenção de glicerol (CH2OHCHOHCH2OH) a partir de propeno CH3CH = CH2, no qual ocorrem as reações representadas por:


Ocorre uma reação de adição SOMENTE em

a) I           
b) II
c) III
d) I e II
e) II e III
                        
10- (UEPA) Os intermediários de reação química são de grande importância para o entendimento do mecanismo dessas reações. Abaixo estão representadas três estruturas de intermediários que ocorrem freqüentemente numa reação química.

Em relação aos intermediários, é correto afirmar:

a) O intermediário I é um carbânion (carbo-ânion).
b) Na formação do intermediário III ocorre cisão heterolítica.
c) Dois deles são formados por ruptura homolítica.
d) O intermediário II é um radical livre.
e) O intermediário I é formado por cisão heterolítica.

11- (FUVEST-SP) A reação do propano com cloro gasoso, em presença de luz, produz dois compostos monoclorados.

Na reação do cloro gasoso com 2,2-dimetilbutano, em presença de luz, o número de compostos monoclorados que podem ser formados e que não possuem, em sua molécula, carbono assimétrico é:

a) 1  
b) 2 
c) 3  
d) 4 
e) 5

12- (PUC-SP) Sob aquecimento e ação da luz, alcanos sofrem reação de substituição na presença de cloro gasoso, formando um cloro alcano:


Considere que, em condições apropriadas, cloro e propano reagem formando, principalmente, produtos dissubstituídos. O número máximo de isômeros planos de fórmula C3H6Cℓ2 obtido é

a) 5        
b) 4            
c) 3    
d) 2        
e) 1


13- (UFPB) A monocloração de alcanos produz derivados clorados e hidreto decloro. Quantos derivados monoclorados diferen-tes podem ser obtidos na cloração do isobutano?

a) 2  
b) 1 
c) 3  
d) 4 
e) 5

14- (UEPB) Os haletos orgânicos têm estado atualmente em evidência, devido aos problemas ambientais causados pelo uso indiscriminado de certas substâncias pertencentes a essa classe de compostos orgânicos. A partir da reação de monoclorados do 2,4-dimetil-pentano, podem-se obter diferentes produtos halogenados. Quantos produtos monoclorados podem ser obtidos a partir dessa reação?

a) 5  
b) 3 
c) 4  
d) 2 
e) 6

15-   (UEM-PR) Dadas as reações abaixo


assinale o que for correto.

01)   O produto da reação II é somente o paradinitrobenzeno.
02)   A reação I ocorre mais facilmente do que as reações II e III, devido à presença, em I, de um substituinte ativante do anel aromático.
04)   A reação III origina uma mistura de produtos majoritários com os substituintes ligados nas posições "orto" e "para" do anel aromático.
08)   Na reação I, a nitração da posição "meta" do anel não será favorecida, pois essa posição não é ativada pelo efeito do substituinte.
16)   Na reação III, a nitração é dirigida para a posição "meta" do anel aromático, por essa ser a posição menos desativada pelo efeito do substituinte

SOMA _______

16-   (UEPG-PR) Analise a equação química parcial abaixo:

         
Supondo que os dois reagentes estão em quantidades equimoleculares, assinale o que for correto.

01)   Se Z = OH, ocorrerão substituições principalmente nas posições 2 e 4.
02)   Se Z = H, ocorrerá a formação do composto 1,3-dimetil-benzeno.
04)   Se Z = NH2, o anel estará ativado nas posições 2 e 3, para a reação de alquilação.
08)   Se Z = CH3, um dos prováveis produtos será o 1,4-dimetil-benzeno.
16)   Se Z = COOH, ocorrerá substituição na posição 3.

SOMA _______

17-   (UFPR) A ordem dos reagentes é um fator determinante para se obter o produto desejado. Um exemplo disso é a reação do tolueno com os reagentes I e II, nas seqüências mostradas abaixo.


Considerando que os reagentes na operação I são HNO3/H2SO4; e que os reagentes na operação II são KMnO4/OH-/calor, em seguida H3O, assinale a alternativa correta.

00) Os produtos em B são ácido o-nitrobenzóico e ácido p-nitrobenzóico; o produto em D é o ácido m-nitrobenzóico.
11) Os produtos B e D são iguais.
22) Os produtos em B são ácido o-nitrobenzóico e ácido p-nitrobenzóico; o produto em D é o m-nitrotolueno.
33) Os produtos em B são o-nitrotolueno e p-nitrotolueno; o produto em D é o m-nitrotolueno.
44) O produto em B é o ácido m-nitrobenzóico; os produtos em D são ácido onitrobenzóico e ácido p-nitrobenzóico.

18- (UFPE) O metilbenzeno (tolueno) é um solvente industrial importante e sofre reação com cloro na presença de catalisador, fornecendo produtos monoclorados, isto é, monoclorotoluenos. Sobre estes produtos, podemos afirmar que:

São formados cinco produtos monoclorados.

a) o isômero o-clorotolueno (1-cloro-2-metil-benzeno) forma ligação de hidrogênio intra-molecular.
b) um dos produtos monoclorados formados é o p-clorotolueno (1-cloro-4-metil-benzeno).
c) os isômeros do clorotolueno formados possuem o mesmo valor de momento dipolar.
d) os isômeros monoclorados formados são apolares.

19-   (UFPR) Considere os compostos orgânicos descritos a seguir.
       
I.     Hidrocarboneto acíclico insaturado, do qual, após a adição de 1 mol de Cℓ2 por mol do composto, resulta o 2,3-dicloro-butano.
II.  Álcool primário, com 6 átomos de carbono, de cadeia acíclica saturada, contendo dois carbonos terciários.
III.       Carboxilácido com 4 átomos de carbono, de cadeia acíclica normal saturada.
IV. Fenol de fórmula molecular C7H8O.
V.   Éster produzido pela reação de ácido etanóico com etanol.
VI. Composto saturado cíclico, de fórmula molecular C3H4Cℓ2, com átomos de cloro vicinais, que não apresenta atividade óptica.
       
Sobre os compostos descritos acima, é correto afirmar:

01)   O composto I é o 1-buteno.
02)   O composto II é o 2,3-dimetil-1-butanol.
04)   A fórmula estrutural do composto III é A.
08)   A fórmula estrutural do composto IV é B.
16)   O composto V é o etanoato de etila.
32)   O composto VI é o cis-dicloro-ciclopropano.

20-   (FUVEST-SP) Considere a reação repre-sentada abaixo:


Se, em outra reação, semelhante à primeira, a mistura de ácido acético e metanol for substituída pelo ácido 4-hidróxi-butanóico, os produtos da reação serão água e um

a) ácido carboxílico insaturado com 4 átomos de carbono por molécula.
b) éster cíclico com 4 átomos de carbono por molécula.
c) álcool com 4 átomos de carbono por molécula.
d) éster cíclico com 5 átomos de carbono por molécula.
e) álcool com 3 átomos de carbono por molécula.

21-   (FTESM-RJ) Metilpropanal reage com cloreto de metilmagnésio e o produto sofre hidrólise obtendo-se um composto orgânico cujo nome é:

a) 2-metil-1-butanol.           
b) 3-metil-2-butanol.           
c) dimetilpropanol.
d) n-pentanol.
e) 2-metil-2-butanol.

PELO PROFESSOR EUDO ROBSON
GABARITO

01
A
02
E
03
C
04
C
05
FFVFV
06
B
07
C
08
E
09
D
10
E
11
C
12
B
13
A
14
B
15
FVFVV
16
VFFVV
17
FFFFF
18
C
19
FVVFVV
20
B
21
B

EXERCÍCIO DISPONÍVEL NO SITE;